2016年，他挑战自己的极限，以一部《荒野猎人》成功夺得奥斯卡最佳男主角，结束22年的陪跑之路。
虽然现在的小李不再是多年前《泰坦尼克号》里面的小鲜肉，但是他的演技也已经得到了更大的磨炼。
网友心中可爱的小李子，莱昂纳多·迪卡普里奥又一次成为奥斯卡最失落的一个。
为什么要说“又”呢，皆因这已不是他第一次遗憾地倒在终点线，1993年的《不一样的天空》，2004年的《飞行家》，2006年的《血钻》，乃至连杜比剧院门把都摸不到的《禁闭岛》与《胡佛传》，为了奥斯卡，小李眉毛打结，衣服扒光，脸蛋整残，但，心高气傲的小金人总是习惯性“无视”他的努力。
为什么莱昂纳多就是拿不了奥斯卡?关于这个在中国影迷(尤其是女影迷)心中存在已久的困扰，小编以为，再没有比以下这篇文章说得更好的了。
其实奥斯卡最佳男主角奖得主多半是以下几类：
第一类是真正在某年奉献出了远胜同届甚至同代人的卓越演技，所谓无可争议的获奖。比如刘皇叔的三次获奖都可以说是当年的最佳演技，再比如《愤怒的公牛》时的德尼罗，《沉默的羔羊》里的霍普金斯，《码头工人》里的马龙·白兰度;这等角色和表演，都是能列入影史经典的教科书级表演。
第二类是一生演技荟萃于一个角色的，比如杰米·福克斯的雷·查尔斯，罗伯特·贝尼尼的集中营里的父亲，演萨利埃里的亚伯拉罕，甚至包括布隆迪的钢琴师还有惠特克的酋长;这些仁兄此前都不是职业演员亦或者只在演艺界默默耕耘，但是遇到一个与个人特色分外契合的角色并且迸发出了绝对精彩的演技，最终导致获奖。
第三类是天赋异禀生涯的最高亮瞬间，典型例如凯文斯贝西凭借《美国丽人》获奖，西恩·潘、杰克尼克尔森和劳勃·迪尼诺的两次封王。这些人生涯大量电影都有极为出色的表演。但大多数时候他们没有获奖，并不是输给同届对手，而是其时各位评审们内心OS：「这厮拿过奖了，这次演的还没有上次好，就先算了吧。」典型例子比如《荒岛余生》的汉克斯输给《角斗士》的罗素·克劳，第二年饰演天才数学家的克劳又输给了《训练日》里的丹泽尔·华盛顿。这几个角色若是要细论优劣，还真不是容易的事儿。而尼克尔森在《飞越疯人院》之后，整整等了20年才凭借《尽善尽美》中的恬淡形象拿到第二座男主角的小金人，就更是吃了太多这种亏。
第四类大概是劳苦功高的终身成就奖，这算是对多年贡献的补偿和统一回报，比如保罗·纽曼的九提一中，凭借金钱本色里获奖时年界61岁;而杰夫·布里奇斯的东山再起之作疯狂的心，拍摄时也年过60。更典型的当然是阿尔·帕西诺凭借《闻香识女人》获奖。当然也有失意者，个中之最当属彼得·奥图，生涯八提0中的霉运在80高龄出演《末路爱神》后仍然无法幸免。
以上作为必要标签，剩下的就要考量各类因素：例如正治和时代要素，所以六零年代诞生了西德尼·波蒂埃这样第一位黑人影帝;各大制片公司的默契，哪怕是韦恩斯坦这样的顶级公关，即使满手好牌，也很难连续霸占奥斯卡演技奖;学院对于电影的风向，因此在05~10年这几年独立电影的演员获奖比例明显上升;各类族群间的平衡，在好莱坞占比例颇高的拉丁裔、犹太裔、英国派还有黑人系，每隔几年就总会有一两个获奖演员浮上水面(亚裔的比例太弱了)。
以上可能答非所问，但再回头看莱昂纳多·迪卡普里奥的经历：
皱眉头一次!
参照上述的各大奥斯卡得奖标签：他还没有演技能名留青史的经典角色(别拿什么杰克来说事)，因此不算第一类;他成名已早，一直是偶像巨星，获得肯定无数，因此排除第二类;他的年资都还未到达拿补偿奖的时刻，因此也排除第四类。说起第三类，请诸位李迷们试图选择他的生涯最高亮作品，是不是好像有些难：你总觉得他演的霍华德·休斯与盖茨比能找到不少共性，胡佛和《革.命之路》里的中年男性又有多少类同，近来最不一样的演技算是《被解放的姜戈》，还是免不了圆目怒睁的爆发性演技。
小李的两主一配三个学院奖提名，《不一样的天空》时代年纪尚轻，输了并不吃亏;而另外两次男主提名，《飞行家》输给了杰米·福克斯、《血钻》输给了惠特克。而那两对手：都可以轻易的找到各类标签：黑人、毕其生于一役的生涯演技、处于学院鼓励独立制片时代的独立片(那几年的奥斯卡都是小成本电影的天下)。而小李先生当时刚好反其道而行之，中大型制作电影、不断重复的起伏人生与复杂个性、白人、还是帅哥……在这两部之后，他先后出演的冲奥作品《谎言之躯》、《革.命之路》、《胡佛》，角色越来越复杂，越来越歇斯底里，但离奥斯卡越来越远。