苦练数载，泰森已是技艺高强，开始走向比赛场了。16岁上，他作为业余选手参加了几次较大型的比赛。尽管尚显幼稚，但他雷霆万钧的铁拳令行家们称奇。常常是打不满规定的回合，对手便倒地不起。有报纸把他称为“少年天才”。
“少年天才”尚不是全胜将军，也是失败的纪录。偶尔的失手在所难免，但是这一天泰森向达马托吐露了真情：
“我有点害怕。站在拳台上，我有时很害怕。”
一个粗壮得像头猛狮的拳击手竟然水旜了这样的话，似乎不可思议。然而，达马托却开朗地笑了，他对泰森非常满意，因为他水旜了心里话。这天晚上，达马托把他叫在身旁，对他说：
“孩子，害怕是很自然的。不害怕的拳击手并不存在，除非他在说谎，或者是疯子。”
接着，他向泰森讲述了一个英雄和懦夫的故事。他说，战争中英雄和懦夫一起参加战斗，子弹从头上飞过，他们都感到恐惧。而后，一个向后跑当了逃兵，或者吓得趴在地上动弹不得；而另一个则控制住自己，抑制住胆怯，爬起来继续冲锋。这就是英雄和懦夫的区别。打拳也是如此，拳手都害怕，抑制住这种胆怯并勇猛进击的人就是英雄，就有希望获得成功。
这一充满哲理的形象比喻使泰森茅塞顿开，他把它永远记在了心中。